Malarstwa uczył się w Krakowie u Michała Stachowicza, Józefa Brodowskiego i Franciszka Ksawerego Lampiego oraz w paryskiej, prywatnej pracowni Nicolasa Toussainta Charleta; inspirował się także twórczością Théodore’a Géricaulta oraz mistrzów XVII-wiecznych, m.in. Diega Velázqueza. Malował głównie sceny o tematyce historyczno-batalistycznej, wybierając wątki skupione wokół wojen napoleońskich oraz polskich powstań. Ważnym nurtem twórczości Michałowskiego były studia fizjonomiczne i portretowe rodziny, bliskich, znajomych oraz chłopów z majątków należących do malarza. Chętnie przedstawiał także zwierzęta, najczęściej konie i psy. Uprawiał malarstwo olejne, ale stosował także technikę akwarelową, wykonywał rysunki ołówkiem i piórkiem. Jego dzieła charakteryzowała syntetyczna, często dynamiczna kompozycja, wyrafinowana gama barwna oraz technika szkicowych, szybkich, nerwowych pociągnięć pędzla z zastosowaniem impastów. Subtelne portrety, często niewykończone, odznaczały się intymnym charakterem, pozwalającym na skupienie się na charakterystyce psychologicznej modela. Zarówno tematyka, jak i sposób opracowania jego dzieł malarskich doskonale wpisują się w kontekst sztuki romantyzmu.